Bom, como qualquer outra coisa na vida, acho que cada caso é um caso.
Uma das melhores coisas no WoD é que cada um joga como quiser - e isso também vale pros suplementos. Por isso mesmo, vários deles abordam diversos temas diferentes, visando atingir o maior público possível. Pegando como exemplo a linha de mortais, temos histórias de guerra (Dogs of War), poderes psíquicos (Second Sight), artilharia pesada (Armory e Armory Reloaded), entre outros. Então, acho que o caso é de se ver que livros atingem o maior público.
No caso da linha de mortais, acho que Second Sight, Mysterious Places e Slasher são os mais indicados - não por serem indispensáveis, mas porque podem sacudir enormemente o jogo. O último em especial é praticamente um outro jogo.
De Requiem? Não conheço a linha a fundo, mas particularmente gosto do The Blood (em geral, os "guias de jogador" ajudam muito os narradores). Apesar que acredito que Damnation City pareça uma boa aquisição, mas não tenho certeza.
De Lobisomem, acho que os mais importantes são:
Blasphemies (novas idéias acerca do cenário sempre são bem-vindas, não?)
Lore of the Forsaken (pelas discussões acerca da magia espiritual dos Uratha);
The Pure (simplesmente porque eles são muito pouco falados no LoD);
Territories (por explorar melhor essa faceta tão importante do jogo);
The Rage: Forsaken Player's Guide e Tribes of the Moon (por expandir as opções dos jogadores, o que também significa expandir as opções do Narrador);
War Against the Pure (pra sacudir tudo quando nada mais funcionar. rs)